Заявитель:

В. К. Даукшас В. Л. Паплайтис Вильнюсский государственный университет имени В. Капсукаса
В. К. Даукшас В. Л. Паплайтис Вильнюсский государственный университет имени В. Капсукаса

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-1- (р-АЛКИЛАМИНОЭТОКСИ)-НАФТАЛИНОВ

Номер патента: 295744


Союз Советских Социалистических Республик

ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №    —
Заявлено 18.Ш.1969 (№ 1310935/23-4) с присоединением заявки № —

295744

зная
Г. (    ' •

МП К с 07с 15/24
С 07с 5/00

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Приоритет —
УДК 547.652.Г233’262. .21.0.07(088.8)

Опубликовано 12.11.1971. Бюллетень .V« 8 Дата опубликования описания 8.IV. 1971
Авторы
изобретения    В. К. Даукшас и В. Л. Паплайтис
Заявитель    Вильнюсский государственный университет имени В. Капсукаса
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛ КИЛ-1-(р-АЛ КИЛАМИ НОЭТОКСИ)-НАФТАЛ И НОВ
1
Изобретение относится к получению алкил-аминоэтоксизамещенных нафталинов,
которые могут найти применение в химико-фармацевтической промышленности.
Предложенный способ, как и сами соедиие- 5 ния, является новым и полезным. Он
позволяет получать химические соединения с ценными свойствами.
Способ состоит в том, что 2-алкил-1-окси- 10 нафталин подвергают взаимодействию
с р-хлорэтилтозилатом в водном растворе щелочи, например едкого калия, при
нагревании до 100°С с последующей обработкой полученного при этом
соответствующего хлорэтила спирто- 15 вым раствором аммиака или первичного
или вторичного амина и выделением целевого продукта известными приемами. Выход
продукта 55—85%.
Способ имеет простую технологическую схе- 20 му и использует дешевое химическое
сырье.
Пример. Смесь 0,2 г-моль соответствующего 2-алкил-1-оксинафталина и 0,2 г-моль
р-хлорэтилового эфира п-толуолсульфокисло- 25 ты перемешивают при 100°С и в
течение 30 мин прибавляют раствор 0,2 г-моль едкого калия в 100 мл воды. Затем
нагревают и перемешивают еще около 6 час (до нейтральной реакции на лакмус),
охлаждают, прибавляют 30
2
200 мл воды, экстрагируют эфиром, экстракт промывают водным раствором щелочи,
водой, сушат сульфатом магния и перегоняют. Затем путем получают:
2-этил-1 - (р-хлорэтокси) - нафталин; выход 73%; т. кип. 161 — 163°С    (5 мм
рт. стр:
п*> 1,5930;
2-бутил-1-(р-хлорэтокси) - нафталин; выход 71%; т. кип. 186—188°С    (4 мм рт.
сг.);
ц2° 1,5758.
0,1 г-моль    соответствующего хлорэфира
1 г-моль концентрированного раствора аммиака (или соответственно 0,4 г-моль
первичного или 0,3 г-моль вторичного амина) растворяют в 200 мл спирта и
кипятят 30 час (в случае аммиака или газообразных аминов реакцию проводят в
автоклаве при 100°С), затем отгоняют основную часть спирта, остаток разбавляют
100 мл воды, подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфиром для
удаления веществ, не содержащих аминогруппы, водный слон подщелачивают едким
натром, экстрагируют эфиром, эфирный экстракт сушат сульфатом магния и
перегоняют. Данные 2-алкил-1 - (р-алкиламниоэтокси) -нафталинов приведены в
таблице.
Хлоргидраты аминоэфиров получают пропусканием газообразного хлористого водорода