Заявитель:

Ю. Л. Москович Ю. Н. Юрьев Н. Д. Гильченок В. К. Цысковский
Ю. Л. Москович Ю. Н. Юрьев Н. Д. Гильченок В. К. Цысковский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,10-ДЕКАНДИКАРБОНОВОЙКИСЛОТЫ

Номер патента: 295753


Союз Советских Социалистических Республик
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Авторы
изобретения
Заявитель

О П И С АГН ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

295753

Зависимое от авт. свидетельства Ха Заявлено 07.1.1969 (№ 1295851/23-4) с
присоединением заявки № —

Приоритет —
Опубликовано 12.11.1971. Бюллетень Ха 8 Дата опубликования описания 20.IV.1971

МП к с 07с 61/08

УДК 547.584/589.07 (088.8)

Ю. Л. Московия, Ю. Н. Юрьев, Н. Д. Гильченок и В. К. Цысковский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,Ю-ДЕКАНДИКАРБОНОВОЙ
КИСЛОТЫ

1
Изобретение относится к способам получения 1,10-декандикарбоновой кислоты,
которая является ценным исходным сырьем для синтеза искусственных волокон и
пластмасс, а также хорошим пластификатором.    5
Известен способ получения 1,10-декандикарбоновой кислоты на основе циклододеце-
на озонолизом последнего в среде ледяной уксусной кислоты. Недостатком этого
способа является низкий выход 1,10-декандикарбо- 10 новой кислоты — около 60
вес. °/0.
Целью изобретения является создание технологически простого способа получения
1,10-декандикарбоновой кислоты высокой степени чистоты с хорошим выходом этой
кис- 15 лоты.
Предлагается получать 1,10-декандикарбо-новую кислоту путем гидроксилирования
цик-лододецена смесью муравьиной кислоты и перекиси водорода при постепенном
повышении 20 температуры от 20 до 70°С. Реакционная смесь выдерживается при
температуре 70°С в течение 2 час, после чего отгоняют в вакууме муравьиную
кислоту и воду. Полученный гранс-циклододекандиол подвергают щелочно- 25 му
плавлению смесью 40% КОН и 60»/о .МаОН при температуре 280°С, что обеспечивает
селективный разрыв — СИ — СН — свя-
ОН ОН
2
зи с образованием 1,10-декандикарбоновой кислоты.
Пример. К 100 мл 90%-ной муравьиной кислоты и 14 г 30%-ной перекиси
водорода прибавляют при непрерывном перемешивании 16,6 г циклододецена. При
этом происходит постепенное разогревание реакционной смеси от 20 до 70°С. В
случае подъема температуры выше указанной реакционную смесь необходимо
охлаждать до 70°С. После прибавления всего циклододецена реакционную смесь
выдерживают при этой температуре еще 2 час при перемешивании. После охлаждения
под вакуумом удаляют воду и муравьиную кислоту. Выделенный из реакционной смеси
циклододекандиол в количестве 18 г подвергают щелочному плавлению
смесью, состоящей из 4,8 г 1\ОН и 3,4 г ИаОН при температуре 280°С до получения
однородной массы. После охлаждения и нейтрализации плава 10о/о-ной соляной
кислотой 1,10-декан-дикарбоновую кислоту отделяют фильтрованием, промывают
водой и перекристаллизовы-вают из горячего толуола.
В результате такой обработки получают 19,3 г 1,10-декандикарбоновой кислоты,
что составляет 84 вес. % от теории на исходный циклододецен, чистота полученной
кислоты
99,8э/о-


3
295753
Как видно из приведенного примера, 1,10-декандикарбоновую кислоту получают
технологически просто и с хорошим выходом.
Предмет изобретения
1. Способ получения 1,10-декандикарбоно-вой кислоты из циклододецена при
повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и
улучшения каче
ства продукта, циклододецен подвергают взаимодействию со смесью муравьиной
кислоты и перекиси водорода при температуре до 70°С с последующей обработкой
полученного 5 при этом тданс-циклододекандиола смесью, состоящей из едкого кали
и едкого натра, при температуре до 280°С.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют смесь, содержащую 40о/о
едкого 10 кали и 60% едкого натра.
Составитель Лавриненко
Редактор Бердник

Техред Н. И. Наумова    Корректор Л. Б. Бадылама
Заказ 793/4    Изд. № 365    Тираж 473    Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2