Заявитель:

А. И. Разумов П. А. Гуревич С. Ю. Байгильдина Казанский химико технологический институт С. М. Кирова
А. И. Разумов П. А. Гуревич С. Ю. Байгильдина Казанский химико технологический институт С. М. Кирова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ ФОСФОРИ- ЛИРОВАННЫХ АЦЕТАЛЕЙ УКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА

Номер патента: 295768


Союз Советских Социалистических Республик

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

О П И САНИ I ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства № — Заявлено 15.ХП.1969 (№ 1385426/23-4)
с присоединением заявки № —
Приоритет •—
Опубликовано 12.11.1971. Бюллетень ХЬ 8 Дата опубликования описания 26.У.1971

295768

МПК С 071 9/50

УДК 547.241.07(088.8)

Авторы
изобретения    А. И. Разумов, П. А. Гуревич и С. Ю. Байгильдина
Заявитель    Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ ФОСФОРИ-ЛИРОВАННЫХ АЦЕТАЛЕЙ УКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА
1
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти
применение в качестве физиологически активных веществ или полупродуктов
органического синтеза.
Способ получения несимметричных фосфори-лированных ацеталей уксусного альдегида
общей формулы
\    .о М
Х р-    \ СНСНз
/ \    /
Б г СН2-СН20
где 1?1 — фенил, алкоксигруппа,
И2 — алкил, фенил,
Из — алкил,
основан на известном взаимодействии винилового эфира со спиртом и заключается в
том, что винил-(р-фосфинил)-этиловый эфир подвергают взаимодействию со спиртом
в присутствии кислого катализатора, желательно трехфтористого бора или серной
кислоты, при нагревании, желательно до 100—150°С, с последующим выделением
целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Получение 1-ундецилокси-1-р-(метоксифенилфосфинил)-этоксиэтана —
унде-цилово-р-(метоксифенилфосфинил) - этилового ацеталя уксусного альдегида.
2
Смесь 6,8 г (0,03 моль) винил- (р-метоксифе-нилфосфинил)-этилового эфира, 5,2 г
(0,03 моль) ундецилового спирта и каталитических количеств эфирата
трехфтористого бо-5 ра нагревают в запаянной ампуле при 140— 150°С в течение 8
час. Продукт перегоняют в вакууме. Выделено 3,0 г целевого продукта (75,4о/о от
теоретического); т. кип. 200°С при 0,6 мм рт. ст. Продукт
закристаллизовался; 10 т. пл. 111—112°С. Рвыч- 7,79%; Рнайд. 7,93— 7,60о/„.
Пример 2. Получение 1-этокси-1-р-дифе-нилфосфинилэтоксиэтана — этилово-р-
(дифе-нилфосфинил)-этилового ацеталя уксусного 15 альдегида.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником,
помещают 2,7 г (0,01 моль) винил-(р-дифенил-фосфинил)-этилового эфира и 10 мл.
т. е. 7,9 г 20 (0,17 моль) абсолютного этилового спирта. При перемешивании в
реакционную смесь прикапывают концентрированную серную кислоту (2 мл) до
прекращения повышения температуры.
25 Смесь нагревают на водяной бане в течение 30 мин, затем в колбу добавляют
диэтиловый эфир (100 мл), эфирный раствор промывают с целью удаления следов
кислоты, эфир удаляют в вакууме, а остаток перекристаллизо-30 вывают из
бензола.


295768

3
Выделено 2,7 г целевого продукта (84,9% от теоретического) с т. пл. 113°С РЕыч.
9,75%; Рнайд. 9,49%.
Предмет изобретения
1. Способ получения несимметричных фос-форилированных ацеталей уксусного
альдегида, отличающийся тем, что винил- (р-фосфи-нил)-этиловый эфир подвергают
взаимодейст
4
вию со спиртом в присутствии кислого катализатора при нагревании, с последующим
выделением целевого продукта известными приемами.
5    2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в
качестве катализатора используют трехфтори-стый бор или серную кислоту.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре
100—150°С.
Составитель В. Старовит
Редактор Е. П. Хорина Техред Л. Я. Левина Корректор Н. Рождественская
Заказ 1304/5    Изд. № 574    Тираж 473    Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2