Заявитель:

Г. П. Петренко Г. Н. Терентьева Одесский политехнический институт
Г. П. Петренко Г. Н. Терентьева Одесский политехнический институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-БРОМАЦЕНАФТЕНХИНОНА

Номер патента: 296403


Союз Советских Социалистических Республик

ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства N° — Заявлено 21.IV.1969 (№ 1325361/23-4)
с присоединением заявки № —■

296403

А1. Кл. С 07с 25/18
С 07с 49/62

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Приоритет —
УДК 547.567(088.8)

Опубликовано 21.IV.1972. Бюллетень № 14 Дата опубликования описания 2.VI. 1972
Авторы
изобретения
Заявитель

Г. П. Петренко и Г. Н. Терентьева Одесский политехнический институт

ВСЕСОЮЗНАЯ |

ПИ г г гЩ" * I.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-БРОМАЦЕНАФТЕНХИНОНА
I
Изобретение относится к способу получения б-бромащенафтенхинона, применяемого в
особенности для синтеза индикоидных красителей.
Известен способ получения 5-бромаценаф- 5 тенхинона, заключающийся в
окислении 5-бромаценафтена бихроматом натрия в ледяной уксусной кислоте при
нагревании.
Но известный способ получения 5-брома,це-нафтенхинона отличается большим
расходом 10 дорогостоящих ледяной уксусной кислоты и бихромата натрия, низким,
не превышающим 10%, выходом 5-бромаценафтенхинона и трудностью выделения его из
одновременно образующихся при этом в больших количествах 15 других продуктов
окисления 5-бромаценафте-на, в особенности 4-бромнафтелевой кислоты.
Целью предлагаемого способа является упрощение процесса и получение чистого
продукта с высоким (более 85%) выходом. Отли- 20 чительная особенность способа
состоит в том, что 1,2,5-трибромаценафтилен, растворенный в органическом
растворителе, хлорируют до еще не описанного в литературе 1,1,2,2-тетра-хлор-5-
бромаценафтена, а последний после 25 удаления растворителя гидролизуют до 5-
бромаценафтенхинона нагреванием в 90%-ной серной кислоте.
Предлагаемый способ проще, чем известный, поскольку используемые хлор и серная
30
2
кислота значительно дешевле бихромата натрия и ледяной уксусной кислоты, а
получающийся продукт не содержит 4-броманафтеле-вой кислоты и выход чистого 5-
бромаценафтенхинона в 8—9 раз выше.
Получение    1,1,2,2-тетрахлор-5-бром ацен а-
фтена из 1,2,5-трибромаценафтилена.
5 г 1,2,5-трибромаценафтилена растворяют в 80 мл четыреххлористого углерода или
хлороформа и при 0°С хлорируют сухим хлором до привеса 3,6 г. После 24 час
выдержки удаляют растворитель. Остается 4,73 г (количественный выход) 1,1,2,2-
тетрахлор-5-бромацена-фтена, т. пл. 99—100°С (из спирта).
Найдено, %: С 38,62, 38,63; Н 1,30, 1,36; сумма С1 + Вг 59,08, 59,36.
С12Н5ВгС14.
Вычислено, %: С 38,86; Н 1,36; сумма С1+Вг 59,77.
Продукт без какой-либо очистки используется для следующей операции.
Г идролнз    1,1,2,2,-тетра.хлор-5-бром ацена-
фтена до 5-бромаценафтенхинона.
К 4,73 г 1,1,2,2-тетрахлор-5-бромаценафтена добавляют ПО мл 90%-ной серной
кислоты и при энергичном перемешивании нагревают на кипящей водяной бане в
течение 2 час, вы-